退職前にやること8選まとめ！後悔しない準備と手続きチェックリスト

退職前にやることは、「社内手続き」「書類の回収」「お金の準備」の3点を軸に、退職日の3ヶ月前から逆算して進めるのが基本です。

ただし、円満に退職できるかは一律ではなく、「就業規則の確認」「上司への切り出し方」「丁寧な引き継ぎ」「有給休暇の消化計画」によって変わります。

退職後の生活で後悔しないために、本記事では以下の内容を解説します！

退職後の生活設計や今後の働き方を整理しながら、自身のケースではどのような準備が必要かを見極める際の参考として活用してみましょう！

退職前にやること8つの基本ステップ

退職をスムーズに進めるためには、感情的に動くのではなく、論理的な順序で準備を進めることが不可欠です。

まずは土台となる以下のステップから始めましょう。

退職理由と今後の働き方の方針を整理する

退職を決意したら、最初に行うべきは「自分自身の意思を言語化すること」です。

これは単なる自己満足ではなく、上司との退職交渉や、その後の転職活動における軸となります。

退職理由は「ポジティブな理由」と「ネガティブな理由」に分かれますが、会社に伝える際は「前向きな理由」に変換して整理しておくことが円満退職の鉄則です。

また、今後の働き方については「すぐに転職するのか」「一度休養して雇用保険の基本手当（失業保険）を受給しながら活動するのか」によって、必要な貯蓄額や手続きが大きく変わります。

自身の生活設計に合わせた方針を明確にしましょう。

直属の上司に退職意思を伝える段取りを決める

自分の意思が固まったら、次は「誰に、いつ、どのように伝えるか」の段取りを組みます。

退職意思を最初に伝える相手は、必ず「直属の上司」でなければなりません。

同僚や他部署の上司から話が漏れてしまうと、直属の上司の管理能力が問われることになり、その後の退職交渉が難航するリスクがあるため注意が必要です。

項目	推奨される対応
伝える相手	直属の上司（課長やマネージャー）
場所	会議室などの個室（周囲に聞こえない場所）
切り出し方	「今後のことでご相談したいことがあります」とアポイントを取る

伝えるタイミングは、業務が落ち着いている時間帯を選びましょう。

繁忙期の真っ火中や、大きなプロジェクトの直前などは避け、「相談」という形をとることで、角を立てずに意思を伝えることができます。

上司のスケジュールを事前に確認し、15分から30分程度の時間を確保してもらうのが理想的です。

退職届の提出タイミングと退職日を正式に決める

上司との合意が得られたら、退職届を提出し、正式な退職日を確定させます。ここで重要になるのが「法律」と「就業規則」のバランスです。

民法第627条では、期間の定めのない雇用（正社員など）の場合、退職の申し出から2週間が経過すれば雇用契約が終了すると定められています。

当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。

出典：e-Gov法令検索（民法第627条 ）

しかし、実務上は「業務の引き継ぎ」や「後任の採用」が必要なため、多くの企業では就業規則に「退職の1ヶ月〜3ヶ月前までに申し出ること」と定めています。

円満退職を目指すのであれば、まずは自社の就業規則を確認し、その規定に従ったスケジュールで進めるのが賢明です。

最終的な退職日は、有給休暇の消化日数も考慮した上で、会社側と調整して決定しましょう。

退職時に必要な書類と会社から受け取る書類を確認する

退職手続きにおいて、書類の不備は再就職や公的給付の遅延を招きます。

会社から受け取るべき書類を事前にリストアップし、漏れがないか確認しましょう。

特に離職票は退職後10日前後で自宅に郵送されるのが一般的ですが、会社側の処理が遅れるケースもあります。

退職前に「いつ頃発送されるか」を人事担当者に確認しておくと安心です。

また、転職先が決まっている場合は、年金手帳や雇用保険被保険者証をそのまま新しい会社へ提出することになります。

健康保険証・社員証・鍵など返却物の一覧を作成する

会社から貸与されている物品は、最終出勤日までにすべて返却する必要があります。

返却漏れがあると、退職後に会社へ出向いたり郵送したりする手間が発生するため、一覧表を作成して管理しましょう。

返却物	備考
健康保険証	本人分だけでなく扶養家族分もすべて返却
社員証・社章	入館証やネームプレートも含む
名刺	自分の名刺だけでなく、取引先から頂いた名刺も返却（会社資産）
備品・鍵	PC、携帯電話、事務用品、ロッカーの鍵など
通勤定期券	会社規定により精算が必要な場合あり

健康保険証は退職日の翌日から使用できなくなります。「資格喪失」とは、社会保険の有効期限が切れることを指し、速やかに返却しなければなりません。

最終出勤日に直接手渡すか、郵送での返却方法を事前に確認しておきましょう。

有給休暇の消化方法と最終出勤日のスケジュールを決める

残っている有給休暇は労働者の権利であり、退職前にすべて消化することが可能です。

ただし、引き継ぎ業務との兼ね合いがあるため、計画的なスケジュール作成が求められます。

有給休暇の消化については、「退職日＝有給消化後の最終日」とするのが一般的です。

例えば、20日間の有給が残っている場合、最終出勤日から退職日までの間にこれらを充当します。

会社側には「時季変更権」がありますが、退職が決まっている場合は行使できないのが通説です。

円満な有給消化のコツは、「引き継ぎ完了日」を明確に設定することです。引き継ぎが不十分なまま有給に入ると、休暇中に電話がかかってくるなどのトラブルになりかねません。

余裕を持ったスケジュールを上司に提示し、合意を得るようにしましょう。

業務引き継ぎの範囲と手順を整理し準備を進める

「立つ鳥跡を濁さず」の言葉通り、丁寧な引き継ぎは社会人としてのマナーです。後任者が困らないよう、業務内容を可視化した資料を作成しましょう。

引き継ぎは口頭だけでなく、必ず書面に残すことが重要です。

また、取引先への挨拶回りも、後任者を同行させて紹介することで、退職後のスムーズな業務移行を支援できます。

「自分の代わりは誰でも務まる」という状態を作ることが、最高の引き継ぎと言えるでしょう。

お世話になった人への挨拶と今後の連絡先を整える

最終出勤日には、社内の関係部署や上司、同僚へ感謝の気持ちを伝えます。

直接の挨拶が難しい場合は、メールでの挨拶も失礼にはあたりません。

挨拶メールを送る際は、一斉送信ではなく、特にお世話になった方には個別にメッセージを添えることで、より丁寧な印象を与えられます。

また、私用の連絡先を伝えるかどうかは個人の判断ですが、今後も関係を維持したい相手には伝えておくと良いでしょう。

社外の取引先への挨拶は、退職の2週間〜1ヶ月前を目安に行います。

後任者の紹介と合わせ、これまでの感謝を伝えることで、自身のキャリアにおける人脈を大切に守ることができます。

最後まで誠実な対応を心がけ、気持ちよく次のステップへ進みましょう。

退職前にやること全体像とスケジュールの立て方

退職準備は、退職日の3ヶ月前から始めるのが理想的です。直前になって慌てないよう、タイムラインを意識して行動しましょう。

三か月前から逆算して退職準備のタイムラインを作る

スムーズな退職には、逆算思考のスケジュール管理が欠かせません。以下のタイムラインを参考に、自身の状況に合わせた計画を立ててみてください。

時期	主なアクション
3ヶ月前	退職意思の固め、転職活動の開始、就業規則の確認
2ヶ月前	直属の上司へ退職意思を伝える、退職日の調整
1.5ヶ月前	退職届の提出、業務引き継ぎ資料の作成開始
1ヶ月前	後任への引き継ぎ実施、取引先への挨拶回り
2週間前	備品の返却準備、有給休暇の消化開始
最終出勤日	社内挨拶、貸与品の最終返却、書類の受け取り確認

このスケジュールはあくまで目安ですが、「2ヶ月前に上司へ伝える」ことで、会社側も後任の確保や業務調整に余裕を持つことができます。

自身の転職先が決まっている場合は、入社日から逆算して、無理のない退職日を設定することが重要です。

就業規則で退職予告期間や手続き方法を必ず確認する

会社のルールである就業規則は、退職手続きのバイブルです。法律よりも優先して確認すべき項目がいくつか存在します。

特に「退職予告期間」は重要です。民法では2週間前ですが、就業規則で「1ヶ月前」と定められている場合、円満退職のためには規則に従うのが一般的です。

また、ボーナス（賞与）の支給日が近い場合は、「支給日以降に退職する」よう調整することで、受け取れるはずの権利を逃さずに済みます。

規則を正しく理解し、自分にとって最も有利なタイミングを見極めましょう。

転職活動・失業保険・生活費などお金と時間のバランスを考える

退職後の生活を支えるのは「お金」と「時間」の管理です。次の仕事が決まっていない場合は、雇用保険の基本手当（失業保険）の受給を視野に入れた計画が必要です。

2025年4月の法改正により、自己都合退職であっても給付制限期間が従来の2ヶ月から1ヶ月に短縮されました。

これにより、以前よりも早期に手当を受け取ることが可能になっています。

正当な理由のない自己都合による離職の給付制限期間は、離職日が令和7年4月1日以降は原則1か月（同年3月31日以前は原則2か月）です。

出典：岩手労働局（令和7年4月1日以降に離職された方は「給付制限期間」が1か月になります ）

ただし、手当が振り込まれるまでには、待機期間を含めて約1.5ヶ月〜2ヶ月程度の時間がかかります。

その間の生活費を確保できているか、事前にシミュレーションしておくことが不可欠です。

焦って不本意な転職をしないためにも、余裕を持った資金計画を立てましょう。

家族・パートナーと生活設計や収入減少の影響を共有する

退職は自分だけの問題ではなく、家族の生活にも大きな影響を与えます。

特に収入が一時的に途絶える場合や、健康保険の扶養家族がいる場合は、事前の相談が欠かせません。

「なぜ辞めるのか」「今後の見通しはどうなっているのか」を誠実に伝えることで、家族の理解と協力を得ることができます。

また、パートナーの扶養に入る手続きが必要な場合などは、相手の勤務先での手続きも発生するため、早めの共有がスムーズな移行を助けます。

精神的なサポートを得るためにも、一人で抱え込まずに周囲と対話しましょう。

家族の合意があることで、退職後の活動にも前向きに取り組めるようになります。

生活設計を共に描くことが、安心感のあるリスタートへの第一歩です。

退職前に確認しておくと安心なお金関連

退職後の最大の不安要素は「お金」です。受け取れるお金と、支払うべきお金を正確に把握し、生活を守るための防衛策を講じましょう。

退職金・退職給付金の有無・支給条件・金額目安を人事に確認する

退職金は、退職後の生活を支える大きな原資となります。

しかし、退職金制度は法律で義務付けられているわけではなく、会社によって有無や内容が異なります。

確認項目	チェックポイント
制度の有無	就業規則や退職金規定に記載があるか
支給条件	勤続年数（例：3年以上など）を満たしているか
計算方法	基本給連動型、ポイント制、定額制など
支給時期	退職から1ヶ月〜数ヶ月後など（即日ではない）

厚生労働省の調査によると、退職金制度がある企業は約7割〜8割程度ですが、自己都合退職の場合は定年退職よりも減額されるケースが多いのが実情です。

「概算でいくらもらえるか」を事前に把握しておくことで、退職後の資金繰り計画がより具体的になります。

失業保険の受給条件と給付日数・自己都合と会社都合の違いを把握する

雇用保険の基本手当（失業保険）は、離職理由によって受給できるタイミングや日数が大きく変わります。

自分がどちらに該当するかを確認しましょう。

受給には、離職の日以前2年間に被保険者期間が通算して12か月以上あることが原則です。「会社都合」とは、倒産や解雇などを指し、この場合は被保険者期間が6か月以上あれば受給資格が得られます。

ハローワークでの手続き後、7日間の待期期間を経て支給が始まります。

自己都合の場合はさらに1ヶ月の制限期間があるため、最初の振込までには時間がかかることを覚悟しておきましょう。

正確な金額は、直近6ヶ月の給与総額から算出される「賃金日額」によって決まります。

傷病手当金など在職中から使える給付制度がないか確認する

心身の不調が原因で退職を検討している場合、失業保険よりも先に「傷病手当金」の受給を検討すべきケースがあります。

傷病手当金は、病気やケガで働けなくなった場合に、健康保険から給与の約3分の2が支給される制度です。

退職日時点で受給中、または受給要件を満たしていれば、退職後も継続して受給できる場合があります。

継続給付を受けるには、被保険者期間が継続して1年以上あることなどの条件が必要です。傷病手当金を受給している間は、失業保険の受給期間を延長申請することで、体調が回復した後に改めて失業保険を受け取ることが可能になります。

無理をして「自己都合退職」として処理する前に、まずは医師の診断を受け、健康保険組合に相談することをお勧めします。

制度を正しく活用することで、治療に専念しながら生活を守ることができます。

退職後三か月から半年分の生活費を試算し不足分の対策を考える

退職後の生活を安定させるためには、最低でも3ヶ月〜6ヶ月分の生活費を「生活防衛資金」として確保しておくのが理想です。

退職後は給与がなくなる一方で、住民税や社会保険料（国民健康保険・国民年金）の支払いが重くのしかかります。

特に住民税は前年の所得に対して課税されるため、収入がゼロになっても高額な請求が届く点に注意が必要です。

資金が不足しそうな場合は、固定費の見直しや、失業保険の早期受給、あるいは一時的なアルバイト（制限範囲内）などの対策を検討しましょう。

お金の不安を解消しておくことが、冷静な判断で次のキャリアを選ぶための鍵となります。

【Q&A】退職前にやることに関するよくある質問

退職を控えた方が抱きやすい疑問や不安について、Q&A形式で回答します。

退職を会社に伝えるタイミングは何か月前が目安？

一般的には「退職希望日の2ヶ月〜3ヶ月前」に伝えるのが最も円満に進みやすい目安です。

法律上は2週間前で可能ですが、業務の引き継ぎや後任の採用期間を考慮すると、1ヶ月以上前の申し出を求める企業がほとんどです。

まずは自社の就業規則を確認し、その規定に従いつつ、上司と相談して決定しましょう。

有給休暇がたくさん残っている場合全部消化しても良い？

はい、有給休暇をすべて消化することは労働者の正当な権利です。

会社側が「忙しいから」という理由で拒否することはできません。

ただし、円満に退職するためには、引き継ぎを完璧に終わらせるスケジュールを提示し、会社側の理解を得る努力をすることが大切です。

休暇中に業務の連絡が来ないよう、資料の整理を徹底しましょう。

退職前に次の転職先が決まっていなくても大丈夫？

経済的な準備ができていれば問題ありません。在職中の転職活動が難しい場合、退職してから集中して活動するメリットもあります。

ただし、「空白期間」が長くなると選考で不利になるリスクや、収入がないことへの精神的プレッシャーも考慮すべきです。

失業保険の受給条件や生活費の蓄えを事前にしっかり確認しておきましょう。

退職前からハローワークや専門窓口に相談しても問題ないか

全く問題ありません。むしろ、退職前にハローワークで求人情報を確認したり、受給の手続きについて相談したりすることは推奨されます。

また、退職後の社会保険や税金について、市区町村の窓口で概算を聞いておくことも可能です。

「退職保険」などの専門サービスを活用して、受給可能な給付金について事前にシミュレーションしておくことも、賢い準備の一つです。

上司に退職を言い出しにくい場合どのように切り出せば良い？

「退職します」と突然切り出すのではなく、「今後のキャリアについてご相談したいことがあります」とアポイントを取るのがスムーズです。

場所は会議室などの個室を選び、周囲に聞かれない環境を整えましょう。

切り出しにくい場合は、繁忙期を避けたタイミングを選び、これまでの感謝を伝えつつ、自身の決意が固まっていることを誠実に伝えるのがポイントです。

まとめ

退職は、単に仕事を辞めるだけでなく、新しい人生をスタートさせるための重要な手続きの連続です。

本記事で紹介した「八つの基本ステップ」を一つずつ着実に進めることで、トラブルを避け、円満に次のステップへ進むことができます。

特に「お金の準備」と「丁寧な引き継ぎ」は、退職後の安心感と自身のキャリアの信頼性を守るために最も重要な要素です。

もし、退職後の手続きやお金の面で不安がある場合は、一人で悩まずに専門の相談窓口やサポートサービスを活用することをお勧めします。

しっかりとした準備こそが、後悔しない退職と、輝かしい未来への最短ルートとなります。